Una forma práctica es agrupar los destinos por proximidad geográfica, ya que la región combina litoral, valles interiores y cordillera. El Gran Valparaíso, con Valparaíso, Viña del Mar, Quilpué, Villa Alemana y Concón, funciona como un bloque urbano costero bien conectado por buses y el tren Merval. Desde allí se puede acceder a los valles de Casablanca y Aconcagua, y luego continuar hacia las provincias de Los Andes, San Felipe y Petorca por la Ruta 5 Norte. San Antonio, en el litoral sur de la región, constituye otro núcleo costero que puede combinarse con el litoral central. Los territorios insulares, como Juan Fernández e Isla de Pascua, requieren logística aparte por sus conexiones aéreas y marítimas, por lo que conviene tratarlos como etapas separadas del recorrido continental.